Definitivamente não.
Nem com acompanhante trans, nem com qualquer outro acompanhante.
Com nenhum dos acompanhantes você deve fazer sexo sem camisinha. Primeiro, porque nenhum de nós abrirá essa exceção e, segundo, porque você e nós devemos nos cuidar.
E não se preocupe, se você esqueceu de trazê-los, sempre temos alguns à sua disposição.